Bắt đầu sự nghiệp năm 1998 tại Pháp trong màu áo Le Mans, Didier Drogba đã lần lượt thi đấu cho Guingamp rồi Marseille trước khi tới Chelsea năm 2004. Sự nghiệp của Droga chỉ thực sự thăng hoa khi tiền đạo này được HLV Jose Mourinho hết lòng bồi dưỡng để trở thành một trong những chân sút đáng sợ nhất châu Âu. Điểm mạnh của Drogba là khả năng càn lướt, dứt điểm nhanh rất phù hợp với lối chơi mạnh mẽ của Chelsea lúc bấy giờ.
| Drogba và Mourinho hồi còn ở Chelsea |
Gắn bó tám năm với Chelsea, Drogba đã giành được ba chức vô địch Premier League, bốn lần lên ngôi tại FA Cup và đáng chú ý là chiếc cúp vô địch Champions League mùa 2011-2012. Đáng tiếc là ngôi vô địch châu Âu năm đó Drogba không giành được cùng người thầy đáng kính Jose Mourinho mà ở dưới thời HLV Di Matteo.
Drogba rời Chelsea vào mùa hè 2012 để tới Thân Hoa Thượng Hải. Chỉ sau một năm, Drogba đã quay lại châu Âu thi đấu trong màu áo Galatasaray vì muốn được tiếp tục chinh chiến ở môi trường đỉnh cao. Sắp tới, Drogba sẽ có cơ hội tái ngộ thầy cũ Jose Mourinho khi Galatasay của Drogba sẽ chạm trán Chelsea ở vòng 1/16 Champions League.
Dù phải đối đầu nhau nhưng Drogba vẫn dành sự tôn trọng tối đa cho người thầy cũ:" Khi Chelsea lên ý tưởng chiêu mộ tôi, chính Mourinho đã tới gặp tôi. Ông ấy nói 'nếu cậu muốn trở thành một tiền đạo hàng đầu như Henry hay Van Nistelrooy, hãy tới Anh cùng với tôi và Chelsea'.
Sự thật là khi đó tôi đang là một cầu thủ giỏi tại giải vô địch Pháp nhưng chính ông ấy đã biến tôi trở thành một trong những cầu thủ hàng đầu tại châu Âu. Đó là lý do vì sao tôi luôn nói, tôi có thể đi tến tận cùng trái đất vì Mourinho".
Drogba cũng cho rằng di sản mà Mourinho để lại cho Chelsea sau sự chia ly lần trước là cá tính luôn khao khát chiến thắng. Mùa này, Drogba đã ghi được 10 bàn cho Galatasaray, điều đó có thể làm cho Mourinho đôi chút chạnh lòng khi hàng tiền đạo của Chelsea lại đang thể hiện phong độ cực kì kém cỏi.
Như Đạt