Tương tự là sự chờ đợi của các CĐV Tottenham về một danh hiệu. Đội bóng thành London chưa giành được danh hiệu nào kể từ Cúp Liên đoàn Anh năm 2008. Và họ đã bị loại ở tất cả các đấu trường cúp mùa này, sau khi để thua AC Milan ở Champions League sau 2 lượt trận.
| Conte không thắng ở vòng knock-out C1 trong 1 thập kỷ qua |
HLV Conte cũng không phải một chiến lược gia mát tay ở Champions League. Đã 1 thập kỷ trôi qua mà ông không thể giành được chiến thắng ở vòng knock-out Champions League, dù nắm trong tay những đội bóng mạnh.
Lần gần nhất Conte thắng một trận ở vòng knock-out C1 là trước Celtic vào ngày 6/3 năm 2013. Trong thập kỷ qua, Conte đã huấn luyện Juventus, Chelsea, Inter Milan và bây giờ là Tottenham.
Ở mùa giải 2012/13, Conte giúp Juventus vượt qua Celtic ở vòng 16 đội. Nhưng rồi Juve bị Bayern hạ ở tứ kết, thua cả 2 lượt trận với cùng tỉ số 2-0. Ở mùa giải tiếp theo, Juve của Conte thậm chí còn không thể chạm tới vòng đấu loại trực tiếp. Họ về đích thứ 3 trong bảng đấu có sự góp mặt của Real Madrid, Galatasaray và Copenhagen.
Đến mùa giải 2017/18, ông dẫn dắt Chelsea về đích thứ 2 ở vòng bảng gồm Roma, Atletico Madrid và Qarabag. The Blues bị loại ở vòng 1/8 trước Barcelona, hòa 1-1 rồi để thua 0-3 ở lượt về.
Mùa giải 2019/20, Conte dẫn dắt Inter nhưng xếp bét thứ 3 trong bảng tử thần với Barcelona, Dortmund và Slavia Prague. Ngay mùa giải tiếp theo, Inter lại bị loại ở vòng bảng khi chạm trán Real Madrid, Borussia Monchengladbach và Shakhtar Donetsk.
Đến mùa giải năm nay, Conte dẫn dắt Spurs về đích với ngôi đầu bảng. Nhưng cuối cùng Spurs bị loại bởi AC Milan sau 2 lượt trận mà không ghi nổi bàn thắng nào.