Sau lễ bốc thăm vòng 1/8 Champions League, UEFA đã bốc thăm vòng play-off Europa League. Lá thăm may rủi đã đưa Roma gặp Feyenoord. Trong cả ba mùa dẫn dắt Roma, Mourinho đều gặp đối thủ này tại Cup châu Âu.
Mùa 2021-2022, Roma thắng Feyenoord 1-0 trong trận chung kết nhờ công Nicolo Zaniolo để trở thành nhà vô địch đầu tiên của Europa Conference League. Kết quả này giúp Roma đoạt chiếc cup châu Âu đầu tiên trong lịch sử và giải cơn khát danh hiệu sau 14 năm, kể từ Cup Quốc gia Italy mùa 2007-2008.
 |
Hai đội tái đấu ở tứ kết Europa League mùa 2022-2023. Khi đó, Feyenoord thắng 1-0 trong trận lượt đi tại Rotterdam. Nhưng ở lượt về trên sân nhà Olimpico, Roma thắng 4-1 sau hai hiệp phụ để đi tiếp với tổng tỷ số 4-2.
Mùa này, Mourinho tái ngộ đồng nghiệp Arne Slot sớm hơn, tại play-off Europa League, khi Roma đứng nhì bảng Europa League, còn Feyenoord rớt xuống do đứng thứ ba vòng bảng Champions League.
AC Milan, đối thủ mạnh khác rớt xuống từ Champions League, sẽ gặp đại diện Pháp Rennes. Milan từng vô địch Cup C1 châu Âu/Champions League bảy lần, nhưng chưa đăng quang tại Europa League. Họ thắng Newcastle trong trận hạ màn, nhưng vẫn xếp sau PSG và Dortmund ở bảng F "tử thần".
Các cặp đấu còn lại là Lens - Freiburg, Young Boys - Sporting, Benfica - Toulouse, Braga - Qarabag, Galatasaray - Sparta Praha, Shakhtar Donetsk - Marseille. Các trận lượt đi vòng play-off Europa League sẽ diễn ra ngày 15/2 và lượt về diễn ra sau đó một tuần.
Kết quả bốc thăm vòng play off Europa League 2023/24
Feyenoord vs AS Roma
AC Milan vs Rennes
Lens vs Freiburg
Young Boys vs Sporting Lisbon
Benfica vs Toulouse
Braga vs Qarabag
Galatasaray vs Sparta Prague
Marseille vs Shakhtar Donetsk
Feyenoord
