Mourinho trở thành HLV trưởng của Man Utd vào năm 2016. Ở ngay mùa giải đầu tiên, ông cùng Quỷ Đỏ vô địch Europa League và Cúp Liên đoàn Anh. Ở mùa thứ hai nửa đỏ thành Manchester cán đích với vị trí thứ hai giải Ngoại Hạng - vị trí tốt nhất của họ kể từ khi Sir Alex rời đi. Nhưng những kết quả tệ hại ở nửa đầu mùa giải 2018/19 đã khiến Mourinho bị sa thải, Tuy vậy, HLV người Bồ Đào Nha vẫn cho rằng vị trí thứ hai đó là một trong những thành tựu tốt nhất mà ông có được.
Chia sẻ với Rio Ferdinand ông còn cho rằng đáng lẽ đội bóng cũ của ông phải được đòi lại danh hiệu mùa 2017/18 năm đó do Man City - đội bóng vô địch đã vi phạm luật Công bằng tài chính.
"Có cơ hội nào cho chúng tôi vô địch mùa giải năm đó không? Không ah? vì Man City vi phạm luật mà, có khi phải bị trừ điểm và chúng tôi vô địch chứ."
"Tôi yêu khoảng thời gian ở đó. Tôi tự hào và càng tự hào hơn một vài năm sau khi tôi trở lại với tư cách là bình luận viên của đài Sky và cảm nhận được đám đông hướng về phía tôi, tôi kiểu "wow". Tôi luôn cảm thấy chúng tôi vẫn bên nhau và phản ứng của CĐV khiến tôi xúc động. cùng là HLV Man Utd với Sir Alex là một điều tự hào cũng như cảm nhận được trách nhiệm. Một CLB với bề dày lịch sử, những cầu thủ huyền thoại, tôi rất vui và tự hào khi ở đó..."