Dù bị đánh giá thấp hơn nhiều so với "Quỷ đỏ thành Manchester" nhưng các cầu thủ Boro đã chơi một trận đấu đầy quả cảm ngay tại "Nhà hát của những giấc mơ".
Tiếp đón Middlesbrough trên sân nhà Old Trafford, MU đã ra sân với nhiều nhân tố trẻ và những cầu thủ ít được chơi thường xuyên trong đội hình xuất phát. Chính điều đó đã khiến đội bóng của Van Gaal không tạo được thế trận tốt trước Boro. Dù rất cố gắng nhưng Fellaini, Wilson hay Depay đã không một lần dứt điểm thành công giúp MU có được bàn khai thông thế bế tắc trong hiệp 1.
Sang hiệp 2, HLV Van Gaal lần lượt tung của Rooney, Young và Martial vào sân với hy vọng cải thiện chất lượng những cú dứt điểm của MU. "Quỷ đỏ" quả thực đã chơi khởi sắc hơn so với hiệp 1 nhưng hàng thủ Middlesbrough vẫn chơi rất tập trung.
Đội khách còn một vài lần gây được sóng gió trước khung thành của Sergio Romero và nếu không có tài năng của thủ thành người Argentina, MU đã bị thua ở cuối trận. "Quỷ đỏ" cũng có quyền tiếc nuối khi cú dứt điểm kỹ thuật của Lingard đã đưa bóng dội xà ngang khung thành Boro phút 90.
Kết quả hòa 0-0 được giữ cho đến hết 2 hiệp chính và cả 30 phút hiệp phụ buộc MU và Middlesbrough phải bước vào thi đá luân lưu. Ở loạt "đấu súng" này, trong khi "Quỷ đỏ" mắc sai lầm nghiêm trọng khi cả Rooney, Carrick và Young đều đá hỏng thì bên phía đội khách chỉ có Nugent là gặp phải điều tương tự. Kết quả, MU đã bị Boro loại đau đớn sau khi thua 1-3 trên chấm luân lưu và sớm dừng bước ở cúp Liên đoàn Anh mùa này.
Chung cuộc: MU 0-0 Middlesbrough* (Middlesborough thắng luân lưu 3-1)
Đội hình thi đấu
Manchester United: Romero, Darmian, Smalling, Blind, Rojo (Young 61'), Carrick, Fellaini, Pereira, Lingard, Wilson (Rooney 46'), Memphis Depay (Martial 71')
Middlesbrough: Mejias, Kalas, Ayala, Gibson, Friend, Leadbitter, Stephens (Adam Clayton 114'), Nsue, Downing, De Pena (Zuculini 78'), Kike (Nugent 84')