Năm 2008 trong trận chung kết Champions League ở Moskva, anh trượt chân trên chấm 11m trong loạt penalty cân não. Cú sút hỏng ăn đó góp phần khiến Chelsea thất bại trước "Quỷ đỏ". Bốn năm sau, Chelsea của Roberto Di Matteo đã làm ông chủ Abramovich hài lòng và các fan Chelsea mãn nguyện khi đánh bại Bayern Munich ở chung kết Champions League 2012 và đăng quang. John Terry trở thành nhà vô địch nhưng anh vẫn buồn vì không thể đá trận chung kết đáng nhớ ấy do bị treo giò.
Còn rạng sáng nay, anh đã ra sân nhưng thật không may là Chelsea gặp phải một Atletico Madrid hay nhất trong rất nhiều năm trở lại đây nên đành chấp nhận thất bại 1-3 ngay trên sân nhà. Một lần nữa Terry không thể trực tiếp góp mặt và chiến thắng ở chung kết Champions League. Đấy có lẽ là lí do vì sao người ta thấy những giọt lệ lăn dài trên má anh sau trận thua Atletico. Chiến binh 33 tuổi của Chelsea trong phút giây không thể ngăn nỗi buồn thăm viếng. Một hình ảnh rất con người!